1990年，屠洪刚向那英借了3万块钱，买了一辆夏利，然后开着豪车狂追中美混血美女黛西，女神追到手3年后，那英生气的问：“刚子，我借你的3万块什么时候还？”不料接来下，那英尴尬至极。屠洪刚早年进入中国广播艺术团，凭借歌唱才华逐步崭露头角。1989年，他随团赴美演出，在纽约一家华人餐厅遇见19岁的黛西。她是中美混血儿，母亲是中国人，父亲是美国人，当时在餐厅打工。屠洪刚被她的外貌和个性吸引，两人简单交流后，他开始萌生追求念头。回国后，他发现积蓄不足以买一辆时髦的夏利轿车，这种车在当时售价约5万元，象征着身份和便利。他联系同在艺术圈的好友那英，那英刚发行唱片获得分成，同意借出3万元。屠洪刚凑齐钱款，买下红色夏利，用来作为追求黛西的工具。这段经历反映出上世纪90年代初，娱乐圈艺人生活虽有光鲜，但经济压力不小，许多人通过借贷实现个人目标。拿到车后，屠洪刚多次往返中美，借助车辆展示稳定生活，逐步赢得黛西信任。两人交往几个月，便在美国登记结婚，当时黛西19岁，屠洪刚23岁。婚后，黛西怀孕，屠洪刚安排母亲赴美照顾，自己则留在国内继续事业发展。他接下多项商演，收入用于家庭开支。但由于工作繁忙，他陪伴妻儿时间有限，黛西独自面对孕期和育儿压力。三年过去，1993年，黛西带着刚满月的儿子返回中国，提出离婚。原因在于文化差异和长期分离导致的感情淡漠。离婚后，儿子判给屠洪刚，黛西返回美国。屠洪刚虽事业渐起，但这段婚姻的结束让他一度情绪低落。那英得知此事，本想催还借款，却因离婚消息而作罢。这件事显示出娱乐圈友情虽深厚，但涉及金钱和私人事务时，仍需谨慎处理。离婚两年后，屠洪刚偿还那英本金加利息，方式是通过信箱投递，显示出他事业回暖后的责任感。此后，他专注于歌唱领域，推出多首融合戏曲元素的流行歌曲，如《霸王别姬》和《中国功夫》，这些作品让他在90年代中后期走红，收入大幅增加。同时，他尝试经商，开办影视公司和从事钢材贸易，一度拥有多辆进口车。但这些生意多以亏损告终，导致财务波动。1994年，他在演出场合结识央视主持人方舒，方舒比他大10岁，已婚并育有一子。方舒早年以童星身份出道，参演多部影视剧，后转入主持工作。两人交往后，方舒离婚，与屠洪刚再婚，并为他生下女儿。为了家庭，方舒淡出荧屏，但屠洪刚仍忙于事业和生意，常忽略家庭陪伴。这段婚姻持续8年，于2002年结束，原因同样是聚少离多和矛盾积累。离婚后，方舒独自抚养女儿，再未婚嫁。2002年离婚后，屠洪刚事业低谷，演出机会减少，经济一度紧张。他的助理岳悦在此期间提供支持，两人发展为伴侣关系。岳悦是离异女性，协助屠洪刚处理合同和生活事务。2004年，他们低调领证，这是屠洪刚第三次婚姻。婚后，他将三个不同母亲的孩子接到一起生活，包括与黛西的儿子、与方舒的女儿，以及方舒前夫的儿子。屠洪刚逐步减少经商尝试，回归歌坛，虽不再如巅峰期活跃，但通过零星演出维持生计。现在，他更多时间用于家庭，偶尔带孩子外出活动。那辆旧夏利车仍保留在车库，作为过往经历的见证。
