关于董小姐为何与肖飞产生纠葛，尽管具体动机尚未有官方定论，但结合多方信息可推测以下可能原因：

一、职业资源与利益关联

1. 肖飞的学术地位与临床资源

肖飞作为中日友好医院胸外科副主任医师、北大外科博士，在医疗领域拥有较高的学术地位和临床资源。董小姐作为规培生，可能希望通过与肖飞的关系获取更多实践机会和导师支持。例如，肖飞曾通过个人影响力试图让董小姐留在自己的科室，并为其争取手术参与机会。

2. 董小姐的职业捷径需求

董小姐通过协和“4+4”项目快速获得医学博士学位，但其论文内容简略（仅32页）且跨学科研究逻辑存疑，引发外界对其学术能力的质疑。肖飞可能为其提供了临床经验和学术背书，帮助她在短期内积累资历。例如，她曾以实习医生身份参与高难度手术并获得媒体报道，背后或存在资源倾斜。

二、情感与权力博弈

1. 肖飞的主动追求与情感操控

据举报信内容，肖飞在与董小姐相识后迅速展开追求，甚至不惜违反医院规定为她争取特权（如干预轮岗）。这种“特殊关照”可能让董小姐感受到被重视。此外，肖飞在手术中为维护董小姐而弃患者于不顾的行为，也显示出他对这段关系的投入。

2. 董小姐的“特权依赖”心理

董小姐的家庭背景（父亲为国企高管、母亲为高校院长、祖父为协和院士）使其习惯于通过特权解决问题。例如，她通过家庭关系施压医院领导，成功规避轮岗制度。与肖飞的结合可能进一步巩固其特权网络，甚至为未来职业晋升铺路。

三、现实利益与潜在交易

1. 资源互换的可能性

肖飞可能看中董小姐家庭的学术与行政资源。例如，董母任职于北京科技大学工程技术研究院，其父为中冶建研院高管，这些背景或能为肖飞未来在科研项目、职称评审中提供助力。此外，董小姐名下曾有一家注册资本600万的投资公司，暗示其家庭经济实力雄厚。

2. 生育与家庭压力

董小姐怀孕后，肖飞计划与原配离婚并争夺孩子抚养权。这一行为可能包含对董小姐家庭背景的长期绑定意图，甚至涉及财产或社会地位的利益考量。

四、社会与文化因素

1. 特权阶层的封闭性

董小姐的成长轨迹（留学哥伦比亚大学、协和“4+4”项目）被质疑为特权阶层的专属通道。她与肖飞的结合可能反映了同一圈层内的资源集中化倾向。

2. 医界权力结构的异化

医疗系统中的“学阀”现象和规培制度漏洞，为董小姐这类背景深厚者提供了捷径。肖飞作为既得利益者，可能成为其进入核心圈层的“引路人”。

总结

董小姐与肖飞的关系既包含情感因素，也涉及复杂的利益交换。董小姐需要肖飞的临床资源与职业庇护，而肖飞可能希望通过这段关系获取其家庭背景带来的学术、经济与社会资本。这一事件暴露了医疗系统中特权阶层对公平性的侵蚀，以及私德失范对职业伦理的冲击。