1990年，王杰为了试探女友是否真的爱他，两人吃了一顿50000元的饭后，他对女友说：我没带钱包，你能结账吗？可结果，真的是作死。

1987年，25岁的王杰凭借一首抒情歌《一场游戏一场梦》一举成名，更是获得了这一年十大劲歌金曲最受欢迎男歌星，从此开启他人生中的辉煌时期。

他那把沙哑的嗓子，仿佛装着道不尽的故事，曾唱哭过一个时代，也曾红遍亚洲，风头无两。可就在这万人追捧的光环下，他心里却始终卡着一根刺：围在他身边的女人，爱的究竟是他王杰这个人，还是他身后的名利。

这个问题像个心魔，死死缠住了他，也把他的一段感情，亲手推向了万劫不复，王杰的童年，就像被幸福遗忘的角落。12岁那年父母离异，家里只剩下无尽的争吵。他被送进寄宿学校，小小年纪就得靠自己打工活下去，刷油漆、送快递、当杂工，什么苦都吃过。

苦日子磨出了他的倔强，也磨出了他骨子里的敏感和脆弱。后来为了拿一张台湾身份，他去当了三年兵，期间结了婚，有了女儿。谁知命运又跟他开了个玩笑，服役期间，妻子不告而别，丢下他和嗷嗷待哺的女儿。

这段感情的无疾而终，在他心里种下了对亲密关系深深的不信任。退伍后，他开出租、教跆拳道，在溜冰场当教练，一个人把女儿拉扯大。那些孤独的夜里，只有吉他陪着他，音乐成了他唯一的出口。

谁也没想到，这个在底层摸爬滚打的苦孩子，会在1987年时来运转。制作人李寿全一眼看中了他，一张《一场游戏一场梦》的专辑，狂卖70多万张，王杰一夜之间成了巨星。他终于能给女儿最好的生活了，可事业上的成功，却没能填补内心的那个巨大黑洞。

他依然活在被抛弃的恐惧里，总觉得所有靠近他的人，都是冲着他的钱和名来的。他的歌之所以动人，恰恰因为里面填满了他的孤独、失望与挣扎，听众以为他唱的是自己的故事，其实，他唱的全是自己无法愈合的伤口。

到了1990年，王杰身边有了一位新女友。她温柔体贴，可那根刺，依然扎得他生疼。过去的背叛让他变得多疑，他不敢信，也迫切地想找到一个答案，一个能让自己彻底安心的答案。于是，他决定亲自导演一场“爱的试探”。

第一场戏，他选在台北市中心一家高档餐厅。地方看起来低调，消费却高得吓人。他特意点了一桌子最贵的菜，顶级牛排、海鲜拼盘，就这么一顿饭，花掉了五万块，在当时，这笔钱足够买下一辆小轿车。

饭后，好戏开场了，王杰假装摸遍口袋，一脸懊恼地说自己忘了带钱包。女友没说什么，掏出卡结了账，但王杰却敏锐地捕捉到，她看到账单时，眼角不自觉地颤了一下。

就这一下，王杰的心里翻江倒海，他分不清这究竟是女友心疼钱，还是在强装镇定。这一下，反而让他更不安了。

没过几天，他又安排了第二场。一次朋友聚会，他又一次“忘了带钱包”，让女友付账。这次金额不大，女友也依然平静地付了钱。可王杰心里还是不满意，他觉得太平静了，冷静得不像一个热恋中的人。

他决定下猛药，进行第三次试探。他打电话给女友，说自己筹备新专辑，资金周转不过来，需要三十万应急。他话说得模棱两可，只强调自己不像外界看得那么风光，豪车豪宅都是公司包装的。

电话那头的女友沉默了很久，没有立刻答应，也没有拒绝，只说让她考虑一下。听到这话，王杰心里竟然有点得意，他觉得，他终于要等到那个“正确”的答案了。

可他没想到，女友的沉默，是心里的最后一道防线正在崩塌。几天后，她彻底消失了。电话打不通，人也搬了家，像人间蒸发一样，没留下任何解释。王杰先是震惊，接着是愤怒，他觉得自己的判断应验了，这个女人果然是看上了他的钱。

可冷静下来，他又忍不住怀疑，是不是自己做错了，是不是这三次试探，像三把刀子，硬生生把她给逼走了，他这才反应过来，亲手毁掉这段感情的，正是他自己。

感情的坎坷，仿佛成了王杰的宿命。1993年，他与模特莫绮雯结婚，甚至一度移居加拿大，想过安稳日子，可惜最终还是因为性格不合，在1997年离婚收场。

之后他回到香港签约英皇，想在乐坛东山再起，但时代早已变了。更轰动的是，他后来亲口说自己遭人下毒，嗓子都毁了，这件事至今仍是悬案。

事业和感情的双重打击，让他的人生后半段充满了悲情色彩。2018年，他发行了最后一张专辑，名字就叫《我知道我是一个已经过气的歌手》，之后便远走加拿大，生活归于平淡。

王杰的悲剧，源于童年的创伤，也成于他那份深入骨髓的不安。他像一个把自己锁在心牢里的人，用一次次的试探去索要安全感，结果却发现，正是这些试探，把他推向了更深的孤独。讽刺的是，也正是这些痛苦，最终都化成了他歌声里最打动人的力量。

回首往事王杰也会感慨万分吧，虽然他们已经分手多年，但对于王杰来说，这段感情永远都是一个深深的痛，没有人愿意站在原地一直等待，既然爱了就要彼此信任，只有这样感情才会有成功的可能。