2006年，曹云金参加央视的相声大赛，一路过关斩将。决赛前一天，郭德纲说:“你退赛，别问为什么，我让你退，你就得退！”

曹云金很委屈，跟“师爷”侯耀文告状，侯耀文气得够呛:“你们这是不负责任，窝里反！”

没想到，这件事成了曹云金离开郭德纲的导火索。

郭德纲第二任妻子王惠是曹云金的表姐，在王惠的介绍下，曹云金顺利的拜郭德纲为师。

曹金云对这位年轻的老师十分失望，觉得他一无名气，二无资历，这怎么教自己？用曹云金的话说“我不太认同，这也太年轻了，能会多少东西？

为了收下这个徒弟，打消他的疑虑，他给曹金展现了相声的基本功。说了一段《卖布头》，说到一半，就让曹金佩服得五体投地，眼睛里迷茫的都是崇拜的神情。

展现出了扎实的能力和技巧，曹金就死心塌地跟着郭德纲学习。

曹云金成了郭德纲的小跟班，从打杂开始，无论郭德纲当时的条件有多惨，他都一直跟着。

郭德纲看到曹云金非常机灵聪明，将自己所学不遗余力的都交给了他。

当年的曹云金天赋非常高，基本一教就会，之后郭德纲成立了德云社，曹云金成为力捧的对象，因为这样曹云金的专场不断

当时曹云金参加了央视举办的相声比赛，相声界里的各路高手都参加了这个节目，他们使出浑身解数，希望可以拿到比赛的冠军。很快之后就进入了决赛。

而且曹云金也是当年的夺冠热门，论实力，只要正常发挥，拿下最佳一等奖是完全没有问题的。当时曹云金也向组委会申请了18分钟，正在兴奋头上，正想着拿着“冠军”向老郭和师爷领赏呢。

不料，刚要大显身手，郭德纲却突然打来电话，让他退赛。

曹云金百思不得其解：“为什么？”

郭德纲只说了一句话：“没有理由，我让你退，你就退！” 最后曹云金也没办法违背恩师的决定，于是向节目组表达了放弃的要求。

郭德纲认为倘若曹云金获得冠军，接下来更麻烦，以他的性情，必定居功自傲，不受约束。所以郭德纲让曹云金临阵退出大赛。

曹云金战战兢兢地和相声大赛总导演说了退赛的事之后，总导演气得摔了电话，随后，还在世的师爷侯耀文给曹云金打了好几个小时的电话，问曹云金是不是疯了，如此的不负责任撂挑子，以后谁还敢请你，给你机会，你这不是毁了自己吗？曹云金很委屈的说自己没办法

可郭德纲什么都不说，只是坚决不让曹云金参加，最后只能退出比赛，从这开始，德云社也是得罪了央视，央视后来也没找德云社的人参加节目了，这算是彻底闹掰了。

至于曹云金，这件事情也成了他离开的导火线，面对这么好的机会在自己面前流失，这滋味谁也受不了。

因为这件事，曹云金没少对郭德纲吐槽 曹云金觉得是郭德纲怕他火了之后功高盖主、名高盖师，所以阻止他拿冠军。而老郭对此事也一直没有明确给出正面回复。

曹云金还透露，自己学艺的这期间，3年一共交了2万多的费用，每一年差不多都得6千元左右，这些钱都是老母亲一个人承担的。想到过往的伤心事，曹云金彻底爆发，离开了这个是非之地。

曹云金走了之后，师母王惠哭着跟其他徒弟说“你们不要欺负你们师傅，要不我给你们磕一个，咱们散了吧！”其他人全部都跪着哭成一团

虽然这次曹金大闹师傅郭德纲的生日宴，但从名义上并没有真正脱离德云社。

直到10年10月，北京电视台收到爆料说郭德纲的私产侵占公地，前去采访，不料郭德纲的徒弟李鹤彪不让记者进门，推搡了起来。

这下惹怒了北京电视台，连夜清退了德云社29档节目，还发函呼吁各大电视台封杀郭德纲，抵制德云社。

事件愈演愈烈，德云社所有音响制品下架，小剧场停业整顿，而在德云社生死存亡之际，曹金，选择了退社。

曹云金走了之后而一直在德云社打酱油的岳云鹏，却得到力捧，成为了德云社的大梁

此后，他成为了德云剧场，挂出的水牌上，出现频率最高的演员。真是“三十年河东，三十年河西。

曹金在离开德云社后，开了公司，攒了自己的相声班底，想要打造自己的台子“听云轩”，上吐槽大会时，扬言“自己没有师傅”

2016年，郭德纲重修德云家谱，将曹云金正式移了出去，这一天，郭德纲和曹金才算是真正的没有了师徒关系和情分。