在创业初期，张一鸣为了头条的A轮融资面对了许多拒绝。在录制《对话》节目时，他提到了自己一个月见了30多个投资人，频繁的交谈导致他失声。当时业内不看好他，连梅花创投的吴世春、金沙江创投的朱啸虎以及腾讯小米等都对他保持了怀疑态度。 投资人的信条之一是，错过了优秀项目比投资了失败项目更加令人遗憾。吴世春在酷讯时期曾是张一鸣的老板，他在一次访谈中提到，早期确实有关注，但缺乏足够的敏锐性，因而错失了这个机会。
张朝阳曾有接触，但他认为搜狐已经相当成熟，不需再投资其他创业公司。同样地，新浪的曹国伟也认为这个项目前景不大，尽管新浪进行了一些投资，但很快便退出了。 雷军和张一鸣进行了深入交流，认可了张一鸣的出色创业能力，但是他对头条的估值感到纠结。更令他困扰的是，头条每一轮融资后估值都翻了数倍。在内部讨论时，有人质疑上轮没投，为何这一轮估值翻了数倍还要投资？尽管如此，雷军还是看好张一鸣，在估值相对较高时介入了。
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