蒋介石爱写日记这可谓是众所周知的事情，他的日记不仅记载了他长达半个世纪的政治生涯，对他的感情经历也多有提及。2010年蒋介石的日记在美国公开，其中有一部分关于蒋介石“爱嫖妓”的私人生活部分也被公诸于众。蒋介石在日记中，记载了很多自己的风流之事。在公开的日记中有这样一段：“我的毛病就是好色也！”

日记公开后，当年就有记者专门采访了在蒋介石父子身边做过40多年侍卫与贴身侍从副官的翁元老先生。以求获得更多材料中未曾记载的一些事情。在采访中，翁元老先生除讲述自己在历史大背景中如何追随“两蒋”的脚步之外，从家乡来到台湾，也透露了很多鲜为人知的有关“两蒋”的生活故事。

翁元并不忌讳地说，蒋介石早年确实风流好色，“‘白天干革命，晚上逛窑子’的事，我们侍卫圈里的人都知道”。比如，他经福建到香港时，曾在日记中写道：“香港乃花花世界，余能经受考验，就看今天！”结果，他当天晚上就去了妓院。

蒋介石一生有过4段婚姻，而与宋美龄这段婚姻最被人所津津乐道。很多人认为蒋介石和宋美龄的结合，是一桩典型的政治婚姻，是“权力和财势的结盟”。也有人说蒋宋结合，主要是基于蒋介石对宋美龄的真诚爱慕和长达五年之久的不懈追求。两人婚后，携手走过了四十多年的风风雨雨，其间多重遭遇，也一直是相互扶持。此后，蒋介石再未迎娶他人。感情方面也没有出现太大的裂痕。至于其中真相如何，恐怕只有当事人才最清楚。直到一次偶然的机会，一个叫陈颖的女子出现，打破了这平静的婚姻。

一天，蒋介石来到秘书陈立夫家里闲坐，刚好陈立夫的侄女陈颖也在，两人就正好碰上了。陈颖刚从美国回来，打扮得洋气又俏皮，骨子里也带着一些自信，蒋介石对她一见倾心。陈立夫一看蒋介石眼神，便顺水推舟，立即把陈颖叫到身边向蒋介石介绍到：“这是我侄女陈颖，刚刚从美国留学回来，不知道能否有幸请人安排个工作。”就这样陈颖成为了蒋介石的秘书。

此后，两人之间的关系就更加暧昧了，蒋介石不仅在公事上光明正大的总是带着陈颖出入各种场合，就私下也经常以学习英文为由找陈颖相处，这样日子久了，身边的人自然也看出端倪。

当时的宋美龄的正在美国，听到消息后，她先是非常的难过和愤怒，但是也深知好色就是蒋介石的本性。冷静过后，她再三思量。蒋宋两家的联姻不容破坏，不能因为一个陈颖直接撕破脸。于是她回国后见到蒋介石当做什么也没有发生，私下约了陈颖。当她见到陈颖之后，发现她年纪轻轻，又有学问，又有姿色并对陈颖说：“小陈，我不在的这段时间，辛苦你了。你的工作做得很出色，委员长最近脸上的笑容都多了！”陈颖听后心里忐忑不安答道：“谢谢夫人夸奖，这是我应该做的。”接着宋美龄继续道：“我听说你也在美国留过学，是个人才，当个秘书委屈你了，这样吧我出资送你去美国继续深造吧，国家未来的建设需要更多人才啊。”

蒋介石和陈颖的这段地下恋情，也在宋美龄机智的应对之下不攻自破。从陈颖事件之后，蒋介石明显安分了很多。不过，翁元老先生也表示，蒋介石终究是 “老古派”，到了晚年，重视精、气、神的保养，退守台湾后就不贪色了。